二战盟军的失败只是邱吉尔的自私造成的。英美联军一直在考虑如何在欧洲大陆开辟第二战场。邱吉尔想从巴尔干半岛登陆，以免将来被苏联占领。美国同意在意大利登陆，因为邱吉尔性格强硬固执。希特纳并不担心这里的战争，因为他需要跨越阿尔卑斯山，所以他仍然把军队的主力放在苏联战场上。真正让他担心的是，从英吉利海峡到法国的登陆将一路直接进入德国。后来的事实证明，意大利战役纯粹是多余的，因此犯了战略错误。最残酷的是蒙特卡西诺战役，也被称为罗马战役和卡西诺战役。
还有一种说法是，1943年，盟军成功登陆西西岛，夺取了进入欧洲大陆的桥头堡。为了吸引德军在意大利的注意力，争取准备好的诺曼第登陆时间。
盟军于1943年9月登陆意大利后，两个盟军在意大利盟军司令哈罗德•在亚历山大将军的指挥下，两条战线向北前进，每边一个军团以意大利中央山脉形成的“脊梁”为分界线。在西部战线上，美国第五军团在马克•在克拉克中将的指挥下(由于指挥不力，后来被军事法院审判)，从那不勒斯的主要基地逐渐向意大利的“靴子”前进；伯纳德在东部•由蒙哥马利爵士指挥的英国第八军团进入亚得里亚海岸。
面对困难的地形、潮湿的天气和经验丰富的德国守军，第五军进展缓慢。德国人在一系列准备好的防御位置上战斗，旨在造成最大的破坏，然后撤退，以换取时间在罗马南部建造冬季防线的防御位置。据估计，罗马将在1943年10月被证明过于乐观。
虽然在东部，英国第八军团在亚得里亚海战线上的突破和奥托纳占领了冬季防线，但由于冬季暴风雪，地面上的进攻在12月底停止，不可能近距离推进空中支援和锯齿状地形。从那不勒斯到罗马的6号和7号公路是唯一可能的方法；7号公路（古罗马阿皮安路）沿西海岸北行，但在罗马南部进入脑桥沼泽区被德国人淹没。6号公路横跨利里河谷，站在这条河谷的南门是山后的卡西诺镇。能否开通6号公路进入罗马已成为整个战役的中心问题。
1944年初，冬季防线的西半部是德军坚守的莱皮多、利里、加里利亚诺河谷和周围的一些山峰，统称为古斯塔夫防线。从几座山上，德国守军可以观察和发现盟军的行动，阻止盟军向北进攻，并直接对盟军单位进行炮击。
莱皮多河阻挡了盟军的前进路线，它起源于亚平宁山脉的中心，流经卡西诺和利里河谷的入口（利里河与莱皮多河相遇），然后河段被称为加里利亚诺河（盟军通常被称为“加里”），并继续流向大海。由于其严格的山地防御，盟军很难渡过河流（不仅是湍急的河流，而且德军暂时将莱皮多河引导到河谷顶部，使河谷泛滥，使进攻部队最困难）。
由凯塞林元帅指挥的C集团军守卫的古斯塔夫防线是德军在意大利中部建立的预设防线。卡西诺山是古斯塔夫防线的中枢和制高点，山脚下有一个小镇卡西诺镇。卡西诺山顶有一座建于中世纪的古卡西诺修道院，是意大利著名的古迹之一。卡西诺山守卫着通往罗马的6号高速公路和铁路。如果盟军想进入罗马，他们必须赢得卡西诺山。因此，卡西诺山和周围的山峰最终成为进攻者和防守者竞争的焦点。卡西诺是古斯塔夫防线的关键，是冬季防线最可怕的防线。从1944年1月17日到5月18日，盟军向古斯塔夫防线发起四次大规模进攻。
虽然卡西诺山地战的规模无法与东线和欧洲战场上的重大战役相比，但它的悲剧程度可以与那些重大战役相媲美，甚至更糟。在过去的四个月里，双方在小卡西诺山投入了重兵，反复战斗。盟军沿着20英里长的战线集中了20名教师和35万名士兵发动进攻，发动了4次进攻。在牺牲了2.5万多人和数千吨炸药之后，他们终于占领了通往罗马的据点。而德军也付出了2万多人伤亡的代价。
参加卡西诺山地战的德国第三伞兵团第二营连长舒斯特中尉回忆说：“飞机发动机的嗡嗡声与爆炸的轰鸣声交织在一起，回声在山谷中回荡。这是一种难以形容和疯狂的声音，就像地狱的召唤一样。整个地球都在颤抖、冲击和摇晃。我们紧靠在一起，轰炸似乎持续下去，时间似乎静止了，一切都像幻觉。碎石和灰尘落在我们的头上，呼吸变得困难。为了避免窒息或活埋，我们必须非常小心。”
第一次战役
1944年1月17日，美国第五军团司令克拉克将军计划在左边20英里(30英里) 在公里的战线上，发起攻击，在海岸附近渡过加里利亚诺河(英军第五步和第56步兵师)。邱吉尔为了从后面攻击古斯塔夫防线，成为了“野猫”战役。其目的是引入古斯塔夫防线正面的德军主力，配合盟军突破防线。人们希望1月22日，在安齐奥登陆，可以引起突然，迅速进入内陆阿尔班山，从这里可以控制6和7公路，可以威胁古斯塔夫防守和供应线，震惊德国指挥官，迫使他们从古斯塔夫防守到罗马北部。虽然德军已经保持战术三个月了，但盟军情报机构不明白退却战略是为了争取时间修建古斯塔夫防线而建立的唯一战略，但德军计划在这里坚持下去。盟军对前景的情报评估过于乐观。
然而，由于美国第六军登陆后没有及时向内陆推进，第14集团军被及时到达的德国军队压缩在登陆海滩上。如果它不依赖盟军强大的舰炮火力和空军掩护，它几乎成为第二个敦克尔克。不仅后方攻击古斯塔夫防线的计划破产，而且需要攻击古斯塔夫防线的盟军突破防线进行救援，这真的很尴尬。在第一次战役中，英国第10军的三名教师共支付了4000人伤亡。48小时内，美军第36师共有2100人死亡、受伤和失踪。蒙特卡洛丽周围的战争中，法国师大约有2500人受伤。它只占据了卡西诺峰周围的一些小位置、一些高地和山坡，并没有动摇德军的防线。德军仍然牢牢控制着卡西诺峰及其周边地区。德国第14装甲军司令冯，负责冬季防线西南后古斯塔夫防线防线•森格尔将军非常关注德国第94步兵师是否有能力坚守这条线。为了回应森格尔的关注，凯塞林下令从罗马增援第29和第90装甲掷弹兵师。
第二次战役
2月15日开始的第二次战役从轰炸卡西诺修道院开始。德国人没有占据蒙特卡西诺历史上著名的山顶修道院，这是由本本在公元524年建造的，可以俯瞰卡西诺镇、利里和莱皮多山谷，尽管他们在修道院墙下陡峭的山坡上建立了防御地位。经过盟军指挥部的激烈争论，2月15日由B-轰炸机投下的重磅炸弹将欧洲最古老的修道院之一夷为平地。俯瞰山下卡西诺镇的寺庙，有142架B-17空中堡垒和47个B-25米切尔和40架B-26掠夺者中型轰炸机执行。他们向修道院投下了150吨高爆炸弹和燃烧弹。轰炸是基于担心修道院被德国守军（随着时间的推移，美国军方不得不承认德国士兵没有驻扎在这里，但有风险占领寺庙是合理的）。轰炸后两天，德国伞兵涌入废墟；相互矛盾的是，轰炸造成的破坏和锯齿形荒地的砾石为这些地面部队提供了更好的掩护，以避免空军和炮兵攻击。盟军没想到的是，修道院变成废墟后，德军毫无顾忌，厚15英尺的墙壁和废墟成了德军的有力支撑点。
由印度和廓尔郭士兵组成的新西兰第二师和英国军队成为第二次战役中盟军的主要进攻部队。他们攻击了卡西诺城以南，夺取了山脚下的火车站，但遭到了德国第90装甲掷弹士兵和德国伞兵舒尔茨战斗群的反击，并在大量伤亡后被迫撤退。2月19日，幸存的印度和廓尔喀士兵被迫取消进攻，躲在卡西诺山周围的掩体里。
第三次战役
3月15日上午，盟军开始了第三次战斗。战斗以大规模炮击开始。炮击给德国军队带来了巨大的损失。一些德国伞兵营将员工减少到200人左右。整个修道院和卡西诺镇都有废墟。一位英国指挥官说：经过这样的炮击，任何生命都很难生存。然而，当新西兰第二师开始进攻时，德国伞兵奇迹般地爬出废墟，开始顽强抵抗。
激战过后，英军占领了卡西诺山一侧的Hangmans山。新西兰师也进入了卡西诺镇，但像“大陆酒店”这样的坚实支撑点仍掌握在德军手中。3月19日，盟军最高司令部命令加强对卡西诺镇的攻势，以扫清城市德军据点。与此同时，廓尔喀团在得到印度军队的增援后，对卡西诺山发起了积极进攻。但德国伞兵死死钉在卡西诺镇，让盟军一愁莫展，双方步兵在断墙之间苦战。但最终，新西兰部队终于占据了卡西诺市的上风，盟军的增援部队也到了。
3月25日，盟军放弃了对卡西诺山的积极进攻，并放弃了第三次战役的结束。
第四次战役
5月11日深夜，盟军的2000门火炮开始咆哮，进攻卡西诺的第四场战斗开始了。波兰第三“喀尔巴阡”师主攻这一次。经过激战，波兰人占领了卡西诺山侧翼的Calvary山。经过几个月的苦战，德军筋疲力尽，再也抵挡不住盟军的猛烈进攻。12日，英军、美军和自由法国部队也突破了主攻方向的德国防线，古斯塔夫防线摇摇欲坠。
5月16日，凯塞林元帅命令从卡西诺镇、修道院等周边山区撤退。18日上午，波兰军队进入卡西诺修道院，自豪地在废墟上升起祖国的国旗。到目前为止，整个卡西诺战役已经结束。
双方兵力:盟军105,000人，德军 8万人；伤亡:盟军伤亡1万余人，其中美军第五军团伤亡9万人，德军伤亡至少2万人。德国指挥官:奥利弗•利斯 阿尔贝特•凯塞林，海因里希•冯•维廷霍夫，弗里多林•冯•森格尔。
在克里特岛失利后，顽强守卫卡西诺山的德国第一伞兵在卡西诺以其不可思议的阻碍了盟军在意大利的进攻，在战斗中表现出不可思议的顽强、团结和坚韧，赢得了“卡西诺绿魔鬼”的称号，也赢得了对手的尊重。